גליקוזידים - Glycosides

 

גליקוזידים הם תרכובות אשר כוללות שני חלקים, מולקולה סוכרית (Glycon) ומולקולה שאינה סוכרית (Aglycon) אשר יכולה להיות מסוגים שונים (סטרואידים, פנולים, טרפנים וכו').

החומר הפעיל הוא בדרך כלל האגליקון, אולם התוספת הסוכרית תורמת למסיסותו ולזמינותו הביולוגית.

כשהגליקוזיד עובר במערכת העיכול האנושית הוא עובר הידרוליזה, תהליך המשחרר את האגליקון לפעולה.

בנוסף לקבוצות הגליקוזידים העיקריות אשר נזכרו בפרקים הקודמים (הגליקוזידים הקרדיאליים, גליקוזידים סאפוניניים, גליקוזידים אנטראקינוניים וכו'), קיימות עוד מספר קבוצות של גליקוזידים בעלי חשיבות מנקודת המבט של תחום רפואת הצמחים הקלינית.

 

גליקוזידים ציאנוגניים (Cianogenic glycosides): 

בגליקוזידים אלה האגליקון הנו חומצה הידרוציאנית (חומצה פרוסית) אשר הינה חומר שקוף בעל ריח של שקדים מרים (אשר אכן מכילים את הגליקוזיד (Amygdaline.

חומצה הידרוציאנית היא אחד הרכיבים הרעליים ביותר המופיעים בצמחים.

ניתן למצוא אותה גם בגלעינים של אפרסקים ושזיפים.

הרעליות של חומצה הידרוציאנית כוללת עיכוב של אנזימים נשימתיים, דבר המוביל לסחרחורות וטשטוש.            

הגוף האנושי יודע לנטרל ציאנידים ולהפרישם בשתן אולם במינונים גבוהים (מעל 3.5 מ"ג לכל ק"ג משקל)                Amygdaline

יכולת זו נפגעת, כל מערכת העצבים מפסיקה לתפקד ומוות מתרחש.

במינונים נמוכים גליקוזים אלו הם מכייחים ומרגיעים.

הצמח Prunus serotina למשל, אשר מכיל את הגליקוזידPrunasin  משמש לטיפול בשיעולים.

 

גליקוזידים חרדליים (גלוקוזינולאטיים) (Glucosinolates): 

החומרים מקבוצת הגליקוזידים הנ"ל הנם שכיחים במיוחד בצמחים

ממשפחת המצליבים (Cruciferae) ונמצא כי הם מעצימים את יכולת

ההתנגדות של הצמח לתקיפה ע"י מיקרואורגניזמים שונים.

מבחינה כימית, הגלוקוזינולטים הם תרכובות אורגניות המכילות גופרית וחנקן וכן קבוצה סוכרית.

 

מבנה של גלוקוזינולאט

הגלוקוזינולאטים אשר מתקבלים מן המזון אינם בדרך כלל רעליים.

למעשה, דיאטה עשירה בגלוקוזינולאטים עשוייה להועיל למניעה של סרטן.                

 

מבנה של isothiocyanate

 

דוגמא לכך היא תרכובת בשם Sulforaphane, אשר מצוייה בברוקולי, בעיקר בנבטים (פי 20-50 יותר).

תרכובת זו ממריצה אנזימים בשם Phase 2 detoxification enzymes אשר מנטרלים                        

תרכובות מסרטנות. בנוסף, תרכובת זו ממריצה מוות תאי.                

 

  Sulforaphane

 

כאשר זרעים של חרדל מבוקעים או נפגעים, אנזים בשם Myrosinase גורם לגלוקוזינולאט Sinigrin לעבור הידרוליזה וליצור תרכובת בשם Allyl isothiocyanate, תרכובת המגרה את הרקמות הריריות.                                                

 

 Sinigrin

 

מריחה חיצונית של חרדל על בית החזה שימשה היסטורית כדי "לשבור" ליחה.

בלקיחה פנימית, צמחים המכילים גלוקוזינולאטים משמשים לאותה מטרה כמו גם להמרצה של תהליכי עיכול וזרימת דם.

כמו לשאר התרכובות הגופרתיות, לגלוקוזינולאטים יש פעילות נוגדת זיהום.

שמן אתרי של חרדל מכיל אך ורק גלוקוזינולאטים ואסור לבליעה או מריחה.

שאיפה של השמן עלולה לגרום לגירוי של העיניים ודרכי הנשימה. אבקה של זרעי חרדל היא חומר הגלם הנפוץ לשימושים חיצוניים. השימוש מוגבל בזמן (עד שבועיים) ובגיל (לא מתחת לגיל 6).

 

גליקוזידים אירידואידיים (Iridoid glycosides): 

זוהי הצורה הנפוצה של אירידואידים (מונוטרפנים). רבים מהם זוהו כנוגדי זיהום, משלשלים, ממריצי מרה ומגנים על הכבד.

אלו חומרים מרירים אשר השפּעתם המרירה מפורטת בהמשך.

החומר Harpagoside, אחד מן הגליקוזידים האירידואידיים המופיעים בצמח procumbens Harpagophytum (ציפורני השטן) הוא אנטי דלקתי חזק ומשמש בין השאר לטיפול בדלקות מפרקים.                                                                                        Harpagoside

 

גליקוזידים סקואירידואידיים (Secoiridoid glycosides):

אלו הן תרכובות הנגזרות מהגליקוזיד האירידואידי Loganin.

הן כוללות בין השאר את התרכובות Gentipicroside ו-Amarogentin מהצמח  Gentiana lutea ואת התרכובות

Oleuropein ו- Oleacein מעלי עץ הזית (Olea europaea).

האחרונה נמצאה כמעכבת חזקה של אנזים                                                                     

ACE  (Angiotensin Converting Enzime) – עדות נוספת לפעילותו מורידת לחץ הדם של הצמח.

                                               

 

 

 

 

 

 

 

                                                   

 

                                                  Oleuropein